Том Хэнсен — талантливый автор, чьи остроумные фразы украшают тысячи поздравительных открыток. Он верит, что настоящая любовь должна быть идеальной, как в кино, и однажды встречает её — свою коллегу Саммер. Она кажется ему воплощением мечты, той самой, ради которой стоит рискнуть всем.
Но их роман, растянувшийся на 500 дней, оказывается совсем не похож на сказку. Вместо предсказуемого хеппи-энда Тому предстоит понять, что любовь — это не сценарий, а живая, непредсказуемая история, полная неожиданных поворотов, горьких уроков и иронии, которая порой смешнее любой придуманной им открытки.